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一種提高脂質(zhì)體中脂溶性藥物裝載量的方法

發(fā)布時間:2025-05-03

專利名稱:一種提高脂質(zhì)體中脂溶性藥物裝載量的方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種提高脂質(zhì)體中脂溶性藥物裝載量的方法,以及由該方法制得的脂質(zhì)體,及其在制備用于治療腫瘤疾病的藥物中的用途。
背景技術(shù)
脂質(zhì)體作為藥物載體具有提高藥物療效、減輕藥物不良反應(yīng)及靶向、緩釋等特點,尤其是作為抗腫瘤藥物的載體時可以使絕大多數(shù)藥物靶向腫瘤區(qū)而起到減毒、增效作用。目前臨床上應(yīng)用的抗腫瘤藥物眾多,大致可分為細(xì)胞毒類、激素類、生物反應(yīng)調(diào)節(jié)齊U、單克隆抗體以及其他抗腫瘤藥物這五類。其中細(xì)胞毒類藥物占市場份額最大,其按照作用機制可以分為以下五類(I)作用于DNA化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物,如燒化劑和鉬類;(2)影響核酸合成的藥物,如甲氨蝶呤、氟尿嘧啶等;(3)作用于核酸轉(zhuǎn)錄的藥物,如阿霉素、表阿 霉素等;(4)作用于微管蛋白合成的藥物,如紫杉烷類、長春堿類;作用于拓?fù)洚悩?gòu)酶的藥物,如喜樹堿類;(5)其他細(xì)胞毒藥。紫杉醇是紫杉烷類的代表藥物,它通過促進(jìn)微管蛋白聚合抑制解聚,保持微管蛋白穩(wěn)定,抑制細(xì)胞有絲分裂來實現(xiàn)抗腫瘤作用,是一個優(yōu)秀的廣譜抗腫瘤藥物。但是紫杉醇會產(chǎn)生骨髓抑制、外周神經(jīng)毒性、肌肉/關(guān)節(jié)疼痛、心律失常以及胃腸道毒性等毒副作用,其劑量限制毒性為噬中性白細(xì)胞減少。由于紫杉醇是脂溶性藥物,其在水中的溶解能力很差,所以市售的制劑采用Cremophor EL和乙醇作為溶劑。Cremophor EL是一種表面活性齊U,會引起嚴(yán)重的過敏反應(yīng),即使預(yù)先使用皮質(zhì)激素和抗組胺類藥物,這種不良反應(yīng)的發(fā)生率仍為41%左右。并且Cremophor EL的使用,使得紫杉醇在體內(nèi)呈非線性代謝,不利于臨床用藥安全。為了避免Cremophor EL的使用,降低藥物的毒副作用,考慮將紫杉醇制成脂質(zhì)體制劑。脂質(zhì)體制劑的載藥技術(shù)分為主動載藥技術(shù)和被動載藥技術(shù)兩種,脂溶性藥物一般選擇被動載藥技術(shù),水溶性藥物通常采用主動載藥技術(shù)。紫杉醇屬于脂溶性藥物,所以選擇被動載藥技術(shù),其常用的脂質(zhì)體制備方法包括薄膜分散法、乙醇注入法、有機溶劑凍干法、單相溶液凍干法等等,分述如下。(I)薄膜分散法將藥物、磷脂和膽固醇等脂溶性成分溶解在有機溶劑中,通常為氯仿、乙醚等,濃度為10 40mg/ml,置于圓底燒瓶中減壓蒸發(fā),得到一層干燥的脂膜,再加入適量的緩沖鹽水化脂膜,即可得到脂質(zhì)體。該方法的缺點是①需要使用氯仿等有機溶劑。雖然也有使用乙醇做溶劑的,但是乙醇相對而言不易揮發(fā),成膜性較差。②很難生產(chǎn)放大。雖然有人設(shè)計了表面積較大的特殊裝置,希望借此來改良此項技術(shù),但是迄今還沒有得到應(yīng)用。(2)乙醇注入法將藥物、磷脂的乙醇溶液在適宜的溫度下,緩慢注入到高速攪拌的水相溶液中,乙醇迅速擴散,從而導(dǎo)致磷脂分子由于熱力學(xué)的原因聚集形成脂質(zhì)體。形成的脂質(zhì)體的粒度和分布與磷脂溶液的濃度、攪拌速度、磷脂組成以及脂相和水相的比例有很大關(guān)系。上述方法由于影響因素太多,較難產(chǎn)業(yè)化,因此需要改良。(3)有機溶劑凍干法將藥物、磷脂、膽固醇溶解于適宜的有機溶劑中,最常用的是叔丁醇,然后冷凍干燥得到疏松的粉末,將其水化后,則可以得到脂質(zhì)體。此種方法應(yīng)可以產(chǎn)業(yè)化,并且使用的叔丁醇毒性和乙醇相似,不至于引起安全上的問題。(4)單相溶液凍干法將藥物、磷脂和膽固醇、二糖溶解于比例適宜的叔丁醇/水共溶劑中,形成單相溶液,將上述單相溶液冷凍干燥,可得到脂/糖的固體分散體。如果糖/脂比合適,水化凍干產(chǎn)物,即可以得到粒度分布均勻的亞微米級的脂質(zhì)體。此種工藝可以解決脂質(zhì)體制劑的穩(wěn)定性問題,且工藝簡單,易得到無菌制劑。但是只適合相變溫度低的天然磷脂,并且處方中應(yīng)添加少量荷電的磷脂。
由于有較多的方法可能可以應(yīng)用于制備紫杉醇脂質(zhì)體,為了縮減試驗范圍,我們首先調(diào)研了一些國內(nèi)外紫杉醇脂質(zhì)體的成功案例,分析結(jié)果如下。德國的medigene公司研制的代號為EndoTAG-I的紫杉醇脂質(zhì)體目前已經(jīng)進(jìn)入二期臨床階段,美國專利 US7794747,名稱Method of producing a cationic liposomalpreparation comprising a lipophilic compound,公開的制備方法是將50mol% 的雙油酸三甲基胺丙烷(DOTAP)、47mol%的雙油酸磷脂酰膽堿(DOPC)和3mol %的紫杉醇溶于乙醇中,然后使用針泵以0. 4ml/min的速度注入海藻糖水相溶液中,孵育至少5分鐘。將形成的脂質(zhì)體通過200nm的聚碳酸酯膜擠出,然后通過0. 22um濾膜無菌過濾,最后凍干得到成品。該制備工藝屬于上面提到的乙醇注入法,其存在的問題是①紫杉醇載藥量偏小DOTAP和DOPC均非常昂貴,國內(nèi)不易購得。美國的neopharm公司研制的代號為LEP-ETU的紫杉醇脂質(zhì)體也已經(jīng)進(jìn)入二期臨床階段,美國專利 US7314637,名稱Method of administering liposomal encapsulatedtaxane,公開的制備方法是將重量比為I. 8 9. O 3. O 0. I I的心磷脂、磷脂酰膽堿、膽固醇、維生素E和紫杉醇,加熱溶解于叔丁醇中,然后通過0. 22 μ m濾膜,分裝并冷凍干燥。臨床使用時加入生理鹽水,室溫水化I小時,其后將小瓶渦動十分鐘,最后在水浴超聲振蕩器中以最大頻率超聲十分鐘。該制備工藝屬于上面提到的有機溶劑凍干法,其存在的問題是①心磷脂較昂貴,國內(nèi)不易購得;②臨床用藥操作繁瑣,不同的操作人員和超聲設(shè)備得到的脂質(zhì)體終溶液可能會存在差異;③脂質(zhì)體粒徑?jīng)]有得到有效的控制,可能會影響其療效和毒性。國內(nèi)南京思科藥業(yè)有限公司研制的紫杉醇脂質(zhì)體力撲素已經(jīng)上市,其制備方法是將質(zhì)量比為6 72 10. 8的紫杉醇、卵磷脂和膽固醇溶解于適量乙醇中,恒溫減壓干燥成膜后用含有賴氨酸的甘露醇溶液水化,然后超聲粉碎或高壓勻漿,最后通過0. 22 μ m濾膜無菌過濾,分裝后冷凍干燥。臨床使用前先向瓶內(nèi)加入IOml 5%葡萄糖溶液,置振蕩器上振搖5分鐘,待完全溶解后,注入250-500ml5%葡萄糖溶液中,靜脈滴注3小時。該制備工藝屬于上面提到的薄膜分散法,其存在的問題是①臨床使用時比較繁瑣,需要水化后在振蕩器上震搖5分鐘。②分析力撲素的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)發(fā)現(xiàn)其復(fù)溶后粒徑范圍為4. 5-5 μ m,說明其是多室脂質(zhì)體,不是我們擬開發(fā)的納米脂質(zhì)體范疇。③通過力撲素使用說明書中可見,在使用前30分鐘仍需進(jìn)行抗過敏預(yù)處理,而且通過分析其專利(中國專利CN00119039. 3,名稱紫杉醇脂質(zhì)組合物及其制備方法)發(fā)現(xiàn)其藥效也與紫杉醇普通注射劑相當(dāng),所以認(rèn)為其并未體現(xiàn)出脂質(zhì)體制劑的優(yōu)勢。通過以上分析我們認(rèn)為上述提到的薄膜分散法、有機溶劑凍干法和乙醇注入法是可行的,因此我們分別使用該三種方法進(jìn)行了紫杉醇脂質(zhì)體的制備,但是在摸索了多個處方后均未獲得成功。前兩種方法出現(xiàn)的問題是紫杉醇不能得到良好的包封而析晶,導(dǎo)致含量下降,結(jié)果見表I。采用針管泵實施的乙醇注入法可以實現(xiàn)紫杉醇的良好包封,但是載藥量偏低,紫杉醇與磷脂的摩爾百分比最高只能達(dá)到3mol%。而紫杉醇注射液的臨床給藥量高達(dá)135-175mg/m2,如此計算約為紫杉醇30倍量的磷脂需要輸注入人體內(nèi),即70kg體重的患者每次需要使用8. 1-10. 5g磷脂。如此大量的使用磷脂這一藥用輔料,首先安全性需要評估,其次耗費的磷脂成本比較高昂,不利于臨床上的廣泛應(yīng)用,因此該方法也不理想。表I不同制備方法得到的紫杉醇脂質(zhì)體的含量損失
紫杉醇含量損失(%)
制備方法_
處方I處方2處方3
薄膜分散法 6L466Λm6
有機溶劑凍干法 5.6.791.091.3其中,紫杉醇含量損失=(I-脂質(zhì)體中包含的紫杉醇總量/紫杉醇投料量)Χ100%ο其中,處方信息如表2所示。表2紫杉醇脂質(zhì)體處方信息
處方I處方2處方3
紫杉醇0.3mol0.3mol0.3mol
大豆卵嶙脂(EP200)9mol—一大旦印鱗脂(PC90) —9mol一 大旦即鱗脂(PC70) ——9mol 膽固醇一ImolImol 標(biāo)桐釀鱗脂釀甘油(DPPG) Imol——其中脂質(zhì)體中包含的紫杉醇總量由高效液相色譜法測定而得。液相色譜條件為使用十八烷基鍵合硅膠色譜柱,以乙腈水(9 : 11)混合溶液為流動相,流速I. 5ml/min,檢測波長227nm。測定方法取紫杉醇脂質(zhì)體2ml,用甲醇溶解并定容到IOml量瓶中,取10 μ I注入到液相色譜儀中進(jìn)行含量測定。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明一種提高脂質(zhì)體中脂溶性藥物裝載量的方法,該脂質(zhì)體含有作為活性成分的脂溶性藥物和脂質(zhì)體的雙分子層,雙分子層含有一種或多種磷脂和一種或多種親水聚合物修飾的脂類,該方法的特征在于脂溶性藥物先形成乳劑,然后再形成脂質(zhì)體。該方法包括如下步驟(I)將脂溶性藥物、磷脂和親水聚合物修飾的脂類溶解于有機溶劑中,形成油相;(2)將油相緩慢注入水相溶液中,研磨成乳劑;(3)將乳劑均質(zhì)得到脂質(zhì)體。其中所述藥物為紫杉烷類抗腫瘤藥。其中所述紫杉烷類抗腫瘤藥為紫杉醇。其中所述磷脂選自卵磷脂、氫化大豆卵磷脂(HSPC)、雙肉豆蘧酸卵磷脂(DMPC)、·雙軟脂酸卵磷脂(DPPC)或雙硬脂酸卵磷脂(DSPC)或者其任意組合。其中所述親水聚合物修飾的脂類選自聚乙二醇修飾的二硬脂酰磷脂酰乙醇胺(DSPE-PEG)、聚乙二醇修飾的二硬脂酰磷脂酰甘油(DSPG-PEG)、聚乙二醇修飾的膽固醇(chol-PEG)、聚維酮修飾的二硬脂酰磷脂酰乙醇胺(DSPE-PVP)、聚維酮修飾的二硬脂酰磷脂酰甘油(DSPG-PVP)、聚維酮修飾的膽固醇(chol-PVP)或者其任意組合。其中所述有機溶劑選自三氯甲烷。其中所述水相溶液選自乳糖、麥芽糖、蔗糖、葡萄糖或海藻糖水溶液。本發(fā)明還提供一種脂質(zhì)體藥物制劑,其特征在于含有按照上述方法得到的脂質(zhì)體,和藥學(xué)上可接受的載體和/或賦型劑。該脂質(zhì)體藥物制劑還含有改變滲透壓的鹽、緩沖物質(zhì)和/或抗氧劑。本發(fā)明還提供上述脂質(zhì)體藥物制劑在制備用于治療腫瘤患者的藥物中的用途。本發(fā)明采用一種全新的方法實現(xiàn)了高載藥量紫杉醇脂質(zhì)體的制備。其制備工藝是首先將紫杉醇、磷脂和親水聚合物修飾的脂類等成膜材料溶解于有機溶劑中形成油相,接著將油相緩慢注入水相溶液中研磨形成o/w乳劑,再通過高壓擠出儀均質(zhì)得到均一粒徑的脂質(zhì)體,該制備方法可以將紫杉醇載藥量提高到6mol%。由于以往的脂質(zhì)體內(nèi)包裹的大多是水相的芯,因此脂溶性藥物紫杉醇只能插在磷脂雙層中;而我們的制備方法使脂質(zhì)體內(nèi)包裹的芯變成了氯仿,因此紫杉醇不僅能插在磷脂雙層中,還能以無定形的狀態(tài)存在于脂質(zhì)體內(nèi)相的氯仿芯中,從而大大提高了紫杉醇脂質(zhì)體的載藥量。按本發(fā)明技術(shù)方案制備的紫杉醇脂質(zhì)體制劑與市售紫杉醇注射液的毒性、藥代、藥效對比試驗結(jié)果顯示紫杉醇脂質(zhì)體藥效提高、毒性降低。
具體實施例方式以下實施例是對本發(fā)明的具體說明,不應(yīng)對本發(fā)明的范圍構(gòu)成限制。實施例I紫杉醇脂質(zhì)體的制備取摩爾比為100 O. 5 3 8的卵磷脂、DSPE-PEG及紫杉醇,攪拌溶解于適量氯仿中,此為油相溶液。將適量10%蔗糖水溶液加入膠體磨中,滴入油相溶液進(jìn)行研磨成乳,然后使用高壓擠出儀擠出得到粒徑約140nm的脂質(zhì)體。30_40°C減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去氯仿,然后使用交叉流透析設(shè)備將脂質(zhì)體濃縮到紫杉醇濃度為I. 5mg/ml左右,最后分裝于西林瓶中冷凍干燥獲得紫杉醇脂質(zhì)體成品。不同藥脂比處方的紫杉醇脂質(zhì)體包封率如表3所示,可見當(dāng)紫杉醇載藥量高達(dá)6mol%時,包封率仍保持在95%以上。表3不同藥脂比紫杉醇脂質(zhì)體的包封率
權(quán)利要求
1.一種提高脂質(zhì)體中脂溶性藥物裝載量的方法,該脂質(zhì)體含有作為活性成分的脂溶性藥物和脂質(zhì)體的雙分子層,雙分子層含有一種或多種磷脂和一種或多種親水聚合物修飾的脂類,該方法的特征在于脂溶性藥物先形成乳劑,然后再形成脂質(zhì)體。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的方法,其特征在于包括如下步驟(I)將脂溶性藥物、磷脂和親水聚合物修飾的脂類溶解于有機溶劑中,形成油相;(2)將油相緩慢注入水相溶液中,研磨成乳劑;(3)將乳劑均質(zhì)得到脂質(zhì)體。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的方法,其特征在于所述藥物為紫杉烷類抗腫瘤藥。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述紫杉烷類抗腫瘤藥為紫杉醇。
5.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的方法,其特征在于所述磷脂選自卵磷脂、氫化大豆卵磷月旨、雙肉豆蘧酸卵磷脂、雙軟脂酸卵磷脂或雙硬脂酸卵磷脂或者其任意組合。
6.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的方法,其特征在于所述親水聚合物修飾的脂類選自聚乙二醇修飾的二硬脂酰磷脂酰乙醇胺、聚乙二醇修飾的二硬脂酰磷脂酰甘油、聚乙二醇修飾的膽固醇、聚維酮修飾的二硬脂酰磷脂酰乙醇胺、聚維酮修飾的二硬脂酰磷脂酰甘油、聚維酮修飾的膽固醇或者其任意組合。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其特征在于所述有機溶劑選自三氯甲烷。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其特征在于所述水相溶液選自乳糖、麥芽糖、蔗糖、葡萄糖或海藻糖水溶液。
9.一種脂質(zhì)體藥物制劑,其特征在于含有按照權(quán)利要求I或2所述的方法得到的脂質(zhì)體,和藥學(xué)上可接受的載體和/或賦型劑。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的脂質(zhì)體藥物制劑,其特征在于還含有改變滲透壓的鹽、緩沖物質(zhì)和/或抗氧劑。
11.權(quán)利要求9-10中任一項所述的脂質(zhì)體藥物制劑在制備用于治療腫瘤患者的藥物中的用途。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種提高脂溶性藥物裝載量的脂質(zhì)體的制備方法,該方法是將脂溶性藥物溶解于有機溶劑中,然后與水相混合成乳,高壓均質(zhì)得到均一粒徑的脂質(zhì)體,最后旋蒸、濃縮、凍干獲得高載藥量的脂質(zhì)體。該方法不僅能夠得到高的包封率,而且能夠提高藥物的療效、降低毒性。
文檔編號A61P35/00GK102949343SQ20111024690
公開日2013年3月6日 申請日期2011年8月26日 優(yōu)先權(quán)日2011年8月26日
發(fā)明者李春雷, 李彥輝, 張?zhí)m, 修憲, 李永豐 申請人:石藥集團中奇制藥技術(shù)(石家莊)有限公司

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  • 專利名稱:短效的二氫吡啶類化合物的制作方法技術(shù)領(lǐng)域:本發(fā)明范圍本發(fā)明涉及新的、有效的、很短時起作用的、具有高度血管選擇性的二氫吡啶類型的鈣拮抗劑。本發(fā)明化合物在降低血壓方面是很有效的,并且由于它們具有很短的持續(xù)作用的時間,因此在靜脈給予本發(fā)
  • 微波熱療機用升降臂的制作方法【專利摘要】本實用新型提供了一種微波熱療機用升降臂,包括機箱體、升降軸、絲杠和電機,所述升降軸一端穿過與其相適配的導(dǎo)向法蘭盤伸出機箱體,另一端與絲杠的嚙合;所述絲杠的另一端穿過與其相適配的連接法蘭盤,且通過聯(lián)軸器