專利名稱：一種降木脂素類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于植物有效成分提取技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種降木脂素類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
五味子為五味子科(Schisandraceae),雙子葉植物，有南五味子屬Ofaofetfra)和五味子屬兩屬，共50種，分布于東亞、東南亞及北美南部，我國(guó)兩屬均產(chǎn)之，約30余種，產(chǎn)于西南部至東北部，但主產(chǎn)地為西南部和中南部。五味子屬iSchisandra)約有25種，我國(guó)有19種，分布于西南至東南部。目前，從五味子科植物中分離得到的化合物主要為兩大類三萜(Triterpenes)
類化合物和木脂素(Lignans)。三萜類化合物大多為羊毛留烷型和環(huán)阿爾廷型，由于其骨架易發(fā)生變化，且由于氧化度不同使這類三萜化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜獨(dú)特。木脂素多為聯(lián)苯環(huán)辛烯類。現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明木脂素和三萜是該科植物的主要活性成分，近年來(lái)有報(bào)道從五味子屬植物中分離到的木脂素在抗HIV方面具有一定的潛力。因此對(duì)該屬植物的繼續(xù)深入研究顯得尤為重要。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一目的是提供一種降木脂素類化合物；第二目的在于提供上述降木脂素類化合物的制備方法；第三目的在于提供上述降木脂素類化合物及其合成類似物的應(yīng)用。本發(fā)明的第一目的是這樣實(shí)現(xiàn)的，所述降木脂素類化合物是以干燥的五味子枝條、葉和/或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離得到
的，其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種降木脂素類化合物，其特征是所述降木脂素類化合物是以干燥的五味子枝條、葉和/或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離得到的，其結(jié)構(gòu)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的降木脂素類化合物，其特征是所述的R1為_0H，R2為-H，分子式為C13H18O7,該化合物命名為marphenol C。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的降木脂素類化合物，其特征是所述的R1為_0CH3、R2為-0H，分子式為C14H2tlO8,該化合物命名為marphenol D。
4.一種制備權(quán)利要求1所述的降木脂素類化合物的方法，其特征在于是以干燥的五味子枝條、葉和/或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離得到的，具體步驟為 A、浸膏提取將五味子枝條、葉和/或果實(shí)粗粉碎至2(Γ40目，用有機(jī)溶劑超聲提取2飛次，每次3(T60min，提取液合并；提取液過濾，減壓濃縮至體積的1/4 1/2;靜置，濾除沉淀物，濃縮成浸膏a; B、有機(jī)溶劑萃取浸膏a中加入重量比f(wàn)2倍量的水，用與水等體積的有機(jī)溶劑萃取3飛次，合并有機(jī)溶劑萃取相，減壓濃縮成浸膏b ； C、硅膠柱層析將浸膏b用重量比1.5^3倍量的丙酮溶解，然后用浸膏重O. 8^1. 2倍的8(Γ100目硅膠硅膠拌樣，然后上硅膠柱層析，裝柱硅膠為16(Γ200目，用量為浸膏b重量6^8倍量；用體積比為1:(Γθ:1的有機(jī)溶劑溶液梯度洗脫，收集梯度洗脫液、濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測(cè)，合并相同的部分； D、反相柱層析將C步驟洗脫液的9:1部分上反相柱層析，反相柱是用反相材料C-18裝柱；用體積含量為2(Γ100%的甲醇水溶液進(jìn)行梯度洗脫，收集各部分洗脫液并濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測(cè)，合并相同的部分； E、高效液相色譜分離將D步驟洗脫液的20°/Γ30%的甲醇水溶液洗脫部分經(jīng)高效液相色譜分離純化，以25 45%的甲醇為流動(dòng)相，流速l(Tl4ml/min，21· I' 250 mm,5mm的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相，紫外檢測(cè)器檢測(cè)波長(zhǎng)為254 nm,每次進(jìn)樣5(T60mL，收集IOlOmin的色譜峰，多次累加后蒸干，即得所述的降木脂素類化合物marphenol C 和 marphenol D ； F、E步驟所述的高效液相色譜分離純化是以25 45%的甲醇為流動(dòng)相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2' 250 mm, 5mm的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相,紫外檢測(cè)器檢測(cè)波長(zhǎng)為254 nm，每次進(jìn)樣5(T60mL，收集l(T25min的色譜峰，多次累加后蒸干，即得所述的降木脂素類化合物marphenol C ； G、E步驟所述的高效液相色譜分離純化是以25 45%的甲醇為流動(dòng)相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2' 250 mm, 5mm的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相,紫外檢測(cè)器檢測(cè)波長(zhǎng)為254 nm,每次進(jìn)樣5(T60mL，收集25 40min的色譜峰，多次累加后蒸干，即得所述的降木脂素類化合物marphenol D。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的降木脂素類化合物的制備方法，其特征是所述的五味子為鶴慶五味子。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的降木脂素類化合物的制備方法，其特征是:A步驟所述的有機(jī)溶劑為7(Tl00%的丙酮、乙醇或甲醇中的一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的降木脂素類化合物的制備方法，其特征是Β步驟所述的有機(jī)溶劑為乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯中的一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的降木脂素類化合物的制備方法，其特征是C步驟所述的有機(jī)溶劑溶液為正己烷-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯中的一種，有機(jī)溶劑溶液的體積配比為1:0、20:1、9:1、8:2、3:2、1:1、1:2、0:1。
9.一種權(quán)利要求1、2或3所述的降木脂素類化合物在制備抗艾滋病藥物中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種降木脂素類化合物及其制備方法和應(yīng)用，所述化合物的，結(jié)構(gòu)式為所述的R1為-OH，R2為-H，分子式為C13H18O7，該化合物命名為marphenolC；所述的R1為-OCH3、R2為-OH，分子式為C14H20O8，該化合物命名為marphenolD。所述的方法是以干燥的五味子枝條、葉和/或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離得到的。所述的降木脂素類化合物在制備抗艾滋病藥物中的應(yīng)用。經(jīng)過對(duì)C8166宿主細(xì)胞的細(xì)胞毒性檢測(cè)，以及對(duì)HIV-1IIIB誘導(dǎo)C8166細(xì)胞病變的抑制試驗(yàn)，marphenolE、marphenolF均表現(xiàn)出較好的anti-HIV-1活性，EC50值分別為3.14μg/mL，3.22μg/mL，治療指數(shù)(TI)values分別為26.91、26.13。本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)新穎、活性好，在制備抗艾滋藥物中有良好的應(yīng)用前景，可作為抗艾滋病藥物的先導(dǎo)性化合物。
文檔編號(hào)A61P31/18GK103012117SQ20131001409
公開日2013年4月3日 申請(qǐng)日期2013年1月15日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月15日
發(fā)明者高雪梅, 胡秋芬 申請(qǐng)人:云南民族大學(xué)