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一種色烷酮類化合物及其制備方法和應用的制作方法
專利名稱:一種色烷酮類化合物及其制備方法和應用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于煙草化學領(lǐng)域,具體涉及一種新的香料煙中所含色烷酮類化合物及其制備方法和應用。
背景技術(shù):
煙草是人類所認識的各種植物中含化學物質(zhì)最多的一種,經(jīng)過幾十年的研究,人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學物質(zhì)就超過3000多種,而且還有許多成分尚未鑒定出來。煙草除主要用于卷煙抽吸用途外,還可從中提取多種有利用價值的化學成分,從中發(fā)現(xiàn)有開發(fā)利用價值的先導性化合物。因此,除作為卷煙消費外,加強煙草其它用途的研究也
具有重要意義。香料煙又稱土耳其煙、東方型煙,原產(chǎn)于地中海沿岸國家,是紅花煙草tobacum)的一種特殊煙草類型。由于香料煙具有濃郁芳香和純凈吃味的品質(zhì)特點,是生產(chǎn)混合型、外香型和東方型卷煙及斗煙絲的重要原料之一。在我國,目前香料煙在云南保山有大面積種植。色烷酮(Chromanone)即二氫色原酮,是一類自然界中廣泛存在的生物活性物質(zhì),因該類化合物大多有色而得名色原酮。由于植物色原酮成分結(jié)構(gòu)類型多,立體化學復雜,具有多種生物活性,國內(nèi)外對該領(lǐng)域的研究十分活躍,無論是天然存在的,還是人工合成得到的色原酮類化合物,都引起了化學家的廣泛關(guān)注。但是經(jīng)文獻檢索目前還沒有香料煙中色原酮類化合物的報道。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一目的在于提供一種色烷酮類化合物;第二目的在于提供所述色烷酮化合物的制備方法;第三目的在于提供所述色烷酮化合物在制備抗腫瘤藥物中的應用。本發(fā)明的第一目的是這樣實現(xiàn)的,所述色烷酮類化合物為煙草色烷酮A是從香料煙中分離得到,其分子式為=C14H16O4,其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.ー種色烷酮類化合物,其特征在于所述色烷酮類化合物為煙草色烷酮A是從香料煙中分離得到,其分子式為C14H1604,具有下述結(jié)構(gòu)
2.—種權(quán)利要求I所述色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于該方法采用以下步驟制備Α、香料煙樣品粉碎后以濃度為9(Γ99 %的こ醇超聲提取,提取液減壓濃縮成浸膏;B、浸膏用硅膠柱層析初分,然后采用高效液相色譜法進一步分離,即得到所需的化合物。
3.如權(quán)利要求2所述色烷酮類化合物的制備方法,其特征在干,該方法采用以下步驟制備 Α、以香料煙粉碎至2(Γ40目,以濃度為9(Γ99%的こ醇為溶劑,超聲提取3飛次,合并提取液,減壓濃縮成浸膏; B、浸膏用8(Γ200目的硅膠干法裝柱進行硅膠柱層析粗分,用體積配比為20:廣1:1的氯仿-丙酮溶液進行梯度洗脫,收集各個部分洗脫液并濃縮;洗脫液的8:2部分進ー步用高效液相色譜法分離純化,即得到所需的化合物。
4.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的溶劑こ醇濃度為95%。
5.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的超聲提取時間為3(T60min。
6.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的浸膏在經(jīng)硅膠柱層析粗分前,用重量比I. 5^3倍的純甲醇溶解,與重量比為O. 8^1. I倍的8(Γ100目的粗硅膠混合攪拌,進一歩除去雜質(zhì)。
7.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的氯仿-丙酮溶液體積配比為 20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、5:5。
8.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的高效液相色譜法分離純化是采用20 mm X 250 mm的C18色譜柱,流速為15 mL/min,流動相為40%的甲醇。
9.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的高效液相色譜法分離純化后的物質(zhì)再用純甲醇溶解,以純甲醇為流動相,用凝膠柱層析分離,以進一歩分離純化。
10.一種權(quán)利要求I所述的色烷酮類化合物在制備抗腫瘤藥物中的應用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種色烷酮類化合物及其制備方法和應用,所述色烷酮類化合物為煙草色烷酮A是從香料煙中分離得到,其分子式為C14H16O4,具有下述結(jié)構(gòu)所述色烷酮類化合物的制備方法為將香料煙樣品粉碎后以95%的乙醇分3~5次用超聲提取,合并提取液,減壓濃縮成浸膏;浸膏用硅膠柱層析初分,然后采用高壓液相色譜法進一步分離,即得到所需的化合物煙草色烷酮A(TobchromanoneA)。該化合物對人神經(jīng)母細胞瘤細胞(SHSY5Y)具有較好的細胞毒活性,IC50值達2.8μM,對于其它測定的細胞株也顯示出中等的細胞毒活性。
文檔編號A61P35/02GK102775376SQ201210304878
公開日2012年11月14日 申請日期2012年8月25日 優(yōu)先權(quán)日2012年8月25日
發(fā)明者崔明珠, 楊麗英, 沈艷瓊, 胡秋芬, 蘇麗丹, 高雪梅 申請人:云南民族大學
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